Измумукался разбираться с атачментами в своем решении, для тестирования в code-behind нашел вот такое вот решение:
http://qaru.site/questions/922473/how-to-post-attachment-to-jira-using-rest-api

PS. А сколько бы это решение сэконимило бы мне «копий», найди я его раньше.